TLS有两种策略:简单策略和交互策略。交互策略更为安全,但需要用户在他们的浏览器中安装个人的证书来进行认证。
不管使用了哪种策略,协议所能提供的保护总强烈地依赖于浏览器的实现和服务器软件所支持的加密算法。
HTTPS并不能防止站点被网络蜘蛛抓取。在某些情形中,被加密资源的URL可仅通过截获请求和响应的大小推得,[11]这就可使攻击者同时知道明文(公开的静态内容)和密文(被加密过的明文),从而使选择密文攻击成为可能。
因为SSL在HTTP之下工作,对上层协议一无所知,所以SSL服务器只能为一个IP地址/端口组合提供一个证书。[12]这就意味着在大部分情况下,使用HTTPS的同时支持基于名字的虚拟主机是不很现实的。一种叫域名指示(SNI)的方案通过在加密连接创建前向服务器发送主机名解决了这一问题。Firefox 2、Opera8和运行在Windows Vista的Internet Explorer 7都加入了对SNI的支持。[13][14][15]
因为HTTPS连接所用的公钥以明文传输,因此中国大陆的防火长城可以对特定网站按照匹配的黑名单证书,通过伪装成对方向连接两端的计算机发送RST包干扰两台计算机间正常的TCP通讯,以打断与特定IP地址之间的443端口握手,或者直接使握手的数据包丢弃,导致握手失败,从而导致TLS连接失败。[16]这也是一种互联网信息审查和屏蔽的技术手段。
如果Mac OS X中的家长控制被启用,那么HTTPS站点必须显式地在“总是允许”列表中列出。[17]