微软最倒霉的十个瞬间TOP10：
10、发布Microsoft Bob。微软首次舱室开发互动性更强、更自然的用户界面，被定为Windows 3.1的下一代，由盖茨的老婆美琳达负责，结果惨淡收场。
9、Windows XP发布。恰逢2001年9-11事件后一个月，让微软很难尽情狂欢。
8、2005年11月推出Windows Live、淡化MSN。微软的在线服务部门之后一直不顺，挑战Google的梦想一直没有实现的迹象，反而让后者更加强盛。
7、1997年微软投资苹果1500万美元。虽然了结了一桩官司，但微软承诺将在5年内继续开发Mac版Office，同时也最终帮助苹果实现复苏。
6、1999年2月在微软反垄断案第一阶段结束，结果微软高管在录像作证期间失误，未能说服法庭，也没有给法官Jackson留下好的印象。
5、2000年5月“I Love You”病毒爆发。Outlook因此名誉扫地，后来针对Outlook的病毒也是接连不断。
4、2001年10月苹果发布iPod。微软的娱乐策略遭受沉重打击，苹果青睐的AAC也压倒了微软的WMA DRM，号称“iPod杀手”的微软Zune也表现平平。
3、Jackson法官在2000年认定微软违反了美国反垄断法，决定将微软一分为二。
2、Windows Vista几番跳票。2006年3月，微软宣布Vista推迟，从而错过了年底的假期购物季。
1、微软的妄想狂企业文化。庞大帝国惯有的致命伤，而且一直在持续。微软总是根据竞争对手或者潜在的对手可能的做法制定自己的策略，结果让客户和合作伙伴苦不堪言。